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但无论如何，到了1221年，东罗马已经重新确立在东欧地区的军事霸主地位，对于威胁其北部的保加利亚，塞萨尔一世已经失去耐心了。事实上，早在曼恩战役爆发前，塞萨尔一世就已经有了联合匈牙利解决保加利亚威胁的计划，只是由于奥托四世的去世和他自己的身体状况拖延了一年。

当塞萨尔一世的身体完全康复后，对保加利亚的作战计划便正式确定下来，经历了此前的重病和继承危机，塞萨尔一世在继承人的培养上选择了更加激进的策略，在指挥了前期的战役后，他便退守至色雷斯地区，将军队的指挥权完全交给了他的长子理查·塞萨罗亚，后者在曼恩战役中展露的军事天赋在保加利亚之战中得到了证实。

尽管塞萨尔一世的长子理查·塞萨罗亚的知名度长期被父亲和儿子压制（他缠绵悱恻的爱情故事更受文学家青睐），但事实上，同期的不少记录都显示他被视为是具有骑士风度的统治者、平民的保护人和超越祖辈的军事天才，他的密友米海尔·拉斯卡里斯甚至曾盛情称赞他是“13世纪的亚历山大、大西庇阿和贝利撒留”，认为他“温和、勤奋、慷慨、善良、忠贞、敏锐且魅力非凡，具备祖辈的一切美德且更胜一筹”，如若只是亲近者的夸赞，那或许还包含一些对皇储的溢美，但如果同期所有人都众口一词，那记录的可信度会大大提高。

在保加利亚之战中，最能体现理查·塞萨罗亚军事才能的无疑是多瑙河水战，因为连日不断的暴雨，火/药被认为难以在战场中发挥作用，而泛滥的洪水也使得军队难以前行，但年轻的皇储力排众议，调集船只迎着洪水朝特尔戈维什泰进发，使得因安德烈二世指挥无能导致进度迟缓的北线战事转败为胜。战后的外交谈判中，他也秉持了他父亲的团结适度原则，如约将多瑙河北部的土地转交给安德烈二世，尽管他要求匈牙利割让了贝尔格莱德地区，但连安德烈二世本人都清楚这是必要的代价。

毫无疑问，保加利亚之战令东罗马和匈牙利的关系更加融洽稳固，在塞萨尔一世的小女儿狄奥多拉·塞萨罗亚嫁给安德烈二世的儿子贝拉四世后，两国在政治、军事、经济、文化等方面的联系更加紧密，奠定了阿兰一世时期匈牙利并入罗马的基础（狄奥多拉本人的暴力手段也功不可没）。在战争结束后，理查迎娶了统治保加利亚的阿森家族的玛利亚，和父母受到非议的夫妻关系相比，这段感情被视为是甜蜜的，理查在婚后出任默西亚总督（保加利亚的称呼在阿森家族的统治覆灭后不再沿用），在此期间，他和妻子形影不离，不少编年史作家都记录皇储“在保持理智的前提下尽其所能地爱着他的妻子”，但除了一些慈善与艺术活动，玛利亚·阿森不像她丈夫的母亲安娜一世一样活跃于政治。

在担任默西亚总督期间，理查·塞萨罗亚延续了父亲在埃及的统治风格，他整顿税制，修建学校，救济贫民，开设法庭，他的统治被认为是睿智且开明的，这一点变相激化了后来的希腊贵族与默西亚人的矛盾，因为希腊官僚很难放下对默西亚人的偏见，而理查·塞萨罗亚一直力争做到公正与平衡。

在默西亚地区的统治稳固后，塞萨尔一世的下一个目标转向了小亚细亚，第五次十字军东征中，罗姆苏丹国元气大伤，作为东罗马帝国的传统势力范围，塞萨尔一世显然将小亚细亚视为自己的囊中之物，在此期间，他还和花剌子模进行了外交接触，在花剌子模的明布尔努王朝的建立者札兰丁·明布尔努因祖母和弟弟的驱逐流亡至黑海沿岸时，他曾试图进攻格鲁